| Erich Altosaar |
 EST |
BKB |
Olympics/Opening Flagbearer |
1936 |
| Artur Amon |
EST |
BKB |
Olympics |
1936 |
| Ants Antson |
EST
 URS |
SSK |
Olympics/Opening Flagbearer |
1964—1992 |
| Valeri Bukrejev |
EST |
ATH |
Olympics |
1992—1996 |
| August Englas |
EST
URS |
WRE |
Olympics |
1952 |
| Eduard Hiiop |
EST |
FSK |
Olympics/Opening Flagbearer |
1928—1936 |
| Osvald Käpp |
EST |
WRE |
Olympics/Opening Flagbearer |
1924—1932 |
| Aleksander Klumberg |
EST |
ATH |
Olympics |
1920—1924 |
| Anton Koolmann |
EST |
WRE |
Olympics |
1924 |
| Heino Kruus |
EST
URS |
BKB |
Olympics |
1952 |
| Krista Kruuv |
EST |
SAL |
Olympics |
1992—1996 |
| Tõnu Lepik |
EST
URS |
ATH |
Olympics |
1968—1976 |
| Jüri Lossman |
EST |
ATH |
Olympics/Opening Flagbearer |
1920—1924 |
| Joann Lõssov |
EST
URS |
BKB |
Olympics |
1952 |
| Olaf Luiga |
EST |
WLF |
Olympics |
1928 |
| Voldemar Mägi |
EST |
WRE |
Olympics |
1936 |
| Aleksander Margiste |
EST |
BKB |
Olympics |
1936 |
| Nikolai Matvejev |
EST
URS |
CTR |
Olympics |
1952 |
| Eve Maurer |
EST
URS |
SWM |
Olympics |
1960 |
| Helene Michelson |
EST |
FSK |
Olympics |
1936 |
| Andrei Nazarov |
EST |
ATH |
Olympics |
1992—1996 |
| Alfred Neuland |
EST |
WLF |
Olympics |
1920—1924 |
| Voldemar Noormägi |
EST |
WLF |
Olympics |
1924 |
| Ilmar Ojase |
EST |
SWM |
Olympics |
1992 |
| Marko Pachel |
EST |
SWM |
Olympics |
1992 |
| Eduard Pütsep |
EST |
WRE |
Olympics |
1920—1928 |
| Edgar Puusepp |
EST |
WRE |
Olympics |
1936 |
| Heino Puuste |
EST
URS |
ATH |
Olympics |
1980 |
| Boris Roolaid |
EST |
SWM |
Olympics |
1936 |
| Egon Roolaid |
EST |
SWM |
Olympics |
1936 |
| Jane Salumäe |
EST |
ATH |
Olympics |
1996—2004 |
| Indrek Sei |
EST |
SWM |
Olympics |
1992—2000 |
| Veiko Siimar |
EST
URS |
SWM |
Olympics |
1960 |
| Evald Sikk |
EST |
WRE |
Olympics |
1936 |
| Donald-Aik Sild |
EST |
ATH |
Olympics |
1996 |
| Tiit Sokk |
EST
URS |
BKB |
Olympics |
1988 |
| Harald Tammer |
EST |
ATH/WLF |
Olympics/Opening Flagbearer |
1920—1924 |
| Rein Tölp |
EST
URS |
ATH |
Olympics |
1964 |
| Tõnu Tõniste |
EST
URS |
SAL |
Olympics/Opening Flagbearer |
1988—2000 |
| Toomas Tõniste |
EST
URS |
SAL |
Olympics |
1988—2000 |
| Aleksander Tšutšelov |
EST
URS |
SAL |
Olympics |
1960—1964 |
| Reginald Uba |
EST |
ATH |
Olympics |
1936 |
| Johannes Villemson |
EST |
ATH |
Olympics/Non-starter |
1920—1924 |